Olly (Stuart Townsend) es un escritor al borde del fracaso. Después de cinco años sin verse, un amigo de la Universidad le pide que sea el padrino en su boda. A pesar de sus reticencias iniciales, Olly acaba aceptando, pero todo se complica cuando, en la fiesta de compromiso, conoce a su mujer ideal: la novia (Amy Smart). Murray (Seth Green), su mejor amigo de la infancia y actual compañero de piso, utilizará todos sus recursos para sabotear el enlace y conseguir que Olly supere su mala racha y consiga ser feliz. Pero no va a ser nada fácil...
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